虽然家境富裕，但倪瓒未染上纨绔子弟习的不良气，对自身的学习修养，抓得挺紧。家中藏书众多，经、史、子、集、佛法、道经、名家的书、画都有。倪瓒每日在家精心研读典籍外，还要练习书法、临摹古画。有时外出游览，见到有价值的景、物都随手描绘，一方面精细地观察大自然，另一方面继承传统技法，博采各家之长，为他后来在绘画上的创新打下了坚实的基础。
倪云林有严重的洁癖。他让仆人去十几里之外的惠山上挑泉水，仆人挑水回来，发现倪云林都在家里等着，而且只用挑在前面那桶水泡茶，身后那桶水用来洗脚。有时候天阴下雨、道路泥泞，上山挑水又走那么远的路实在不容易，为了泡茶可以理解，家里井水就能洗脚，仆人理解不了，难道是老板故意整我？忍不住问原因，倪瓒的解释很简单，怕仆人在路上放屁，身后的那一桶只能用来洗脚。仆人听了心里有气又笑，这么远的路，谁能保证前后两桶水没有调换过位置？再说了那屁能不能熏到水里也有待研究。这大概是人们常说的“眼不见为净”吧！
平时生活中，餐具、衣服、家具、地板一尘不染，倪云林的文房四宝也有两个专用仆人负责管理，随时擦洗。连院里的梧桐树，也要专人每天早晚用水冲洗干净。
一天，朋友来访，酒宴之后太晚，就住下了。他怕朋友不讲卫生，别睡到半夜出了门就在院里尿啊！一夜之间，他起来三四次，看这朋友喝醉了还知道进厕所，终于可以放心睡了。
倪瓒刚躺下，忽然听见朋友咳嗽一声，又担心得一宿未眠。天亮后朋友也走了，他急忙让仆人寻找朋友吐的痰在哪里。仆人找遍每个角落也没见痰的痕迹，老板什么脾气仆人知道啊！怕挨骂，只好找了一片落在地上的梧桐叶，自己吐上一口。跑到老板面前报告，找到啦！倪瓒撇着嘴瞄了一眼，便恶心的捂住鼻子，往一旁躲开，命令仆人送出三里之外再扔掉。
倪云林不是假干净，他有自己的专用厕所。在地上打木桩，在木桩上用香木搭建地板和围屏，再用香草制作屋顶，香木地板上留有排便的小窟窿，地面上挖土坑，坑里填满雪白的鹅毛。他在香厕里方便，排泄物落在坑中，立即被轻盈的鹅毛盖住，闻不到也看不见，比现在熏着线香的水冲式厕所还先进，看来，贫穷真的限制了我们的想象！
因为洁癖，倪瓒很少近女色，跟老婆在一起也特别注意卫生。但有一次，他看中了一名歌姬，人漂亮，琴棋书画诗酒花茶聊得开心，倪瓒前思后想，把歌姬带回家过夜。歌姬先洗澡，在仆人的帮助下洗了很长时间，洗完了不让上床，倪瓒头摸到脚，边摸边闻，觉得不够干净，要她再洗。又洗了很长时间，还不让上床，倪瓒再摸再闻，不放心，让歌姬好好洗洗。洗来洗去，皮都泡掉一层，天亮了，倪瓒自己睡了。
倪瓒三十岁左右，大哥倪昭奎死了，接着他母亲也死了。倪瓒悲伤不己，而且他原来依靠大哥道教地位享受的特权也没有了，倪家沦为一般的大地主。他仍然不愿放下高雅的身段管理俗事，任凭手下经营，自己广交朋友，一个字“玩”！
和尚、道士、诗人、画家都喜欢跟倪瓒交朋友。吃喝玩乐只要花钱的事，都有倪公子买单。他也是这时候认识了同时期的大画家黄公望，就是画《富春山居图》的那位画画特别慢的大师。黄公望是当时新兴道教全真教中的名人，曾花十年时间，为倪瓒画《江山胜揽图卷》，是黄公望“浅绛山水”的杰作之一。能让比他年长很多的名画家黄公望花那么长时间给他画画，倪瓒投资不少啊！他本人也跟着黄公望加入全真教，入教之后倪瓒超脱尘世逃避现实的思想发展到高峰，这种思想也反映到他的画上，作品呈现出苍凉古朴、肃穆淡泊的特点。对后来的董其昌、八大山人影响很大。
倪瓒长子早死，次子跟他不和，五十二岁的时候，正值元末明初，社会现实跟《红楼梦》里甄士隐遇到的情况差不多，“鼠盗蜂起，无非抢田夺地，鼠窃狗偷，民不安生，因此官兵剿捕，难以安身。”倪瓒自身的毛病太多，儿子看不惯他这样的败家老子，跟他分家。
反正自己也不善经营，倪瓒索性把自己的那份房屋田产全部卖了，然后带着老仆人和珍贵的典籍、字画以船为家，漫游太湖。地卖了，税没交，也许倪瓒根本不知道还要缴税这回事儿，没多久在太湖边上被官府抓了，关进监狱。
吃饭的时候，狱卒一边往牢房里送饭，一边喊：“开饭了！”倪瓒让狱卒把碗举到眉毛那样高，狱卒问他，我又不是你老婆，凭什么让我“举案齐眉”啊？倪瓒说：“怕你的唾沫喷到饭里。”狱卒大怒，把他锁到牢房里马桶旁边，受了几天罪，在朋友的帮助下，请托官员，又补缴税款，倪瓒才被释放。
他就继续过漫游生活，不料，一天在太湖边，遇到张士信。元末明初有几位江湖大哥，陈友谅、张士诚开始的时候都比朱元璋势力大，张士信是张士诚的弟弟。当年倪瓒在家使用悬空卫生间的时候，张士信给他送了很多钱，派人拿了画绢请他作画，倪瓒看不起盐贩子出身的张家兄弟，撕了花绢退了钱。如今居无定所、飘忽不定，竟然碰到张士信，也该倒霉，张士信不客气，把老头暴打一顿。倪瓒挨打时咬牙闭嘴，一声不吭，事后有人问他，是不是怕喊叫后打的更狠啊？倪瓒答道：“一出声便俗”。
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